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<title>Adenosindiphosphat</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Adenosindiphosphat</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Adenosindiphosphat
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Adenosin-5′-(trihydrogendiphosphat)</li>
<li>Adenosin-5′-diphosphorsäure</li>
<li>ADP</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>N<sub>5</sub>O<sub>10</sub>P<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>weißer Feststoff<sup id="cite_ref-sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=58-64-0">58-64-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-392-5
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.356">100.000.356</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6022">6022</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.5800.html">5800</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB16833">DB16833</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q185253" class="extiw external" title="d:Q185253">Q185253</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>427,20 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest<sup id="cite_ref-sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>
</td></tr></tbody></table>
<p>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>3333 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>)<sup id="cite_ref-sigma_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Adenosindiphosphat</b> (<b>ADP</b>) ist ein <a href="Nucleotid" class="mw-redirect" title="Nucleotid">Nucleotid</a>, bestehend aus dem <a href="Diphosphat" class="mw-redirect" title="Diphosphat">Diphosphat</a> des <a href="Nukleoside" title="Nukleoside">Nucleosids</a> <a href="Adenosin" title="Adenosin">Adenosin</a>. Es entsteht bei der <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> von <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">Adenosintriphosphat</a> (ATP).
</p><p>Adenosin mit einer einteiligen Phosphorkette heißt analog <a href="Adenosinmonophosphat" title="Adenosinmonophosphat">Adenosinmonophosphat</a> (AMP); mit einer dreiteiligen Phosphorkette heißt es <a href="Adenosintriphosphat" title="Adenosintriphosphat">Adenosintriphosphat</a> (ATP). ATP ist von diesen drei Molekülen das energiereichste Molekül – AMP das energieärmste.
</p><p>Die Bezeichnung energiereich bzw. energiearm ist eigentlich irreführend. Die Bindungen sind keineswegs stark, sondern eher labil. Da alle drei Phosphatgruppen in biologischen Systemen negativ geladen sind und dicht beieinander gedrängt liegen, stoßen sie sich ab; vergleichbar einer gespannten Feder. Das unter physiologischen Bedingungen koordinierte, zweiwertige <a href="Magnesium" title="Magnesium">Magnesiumion</a> stabilisiert diese Spannung etwas.
</p><p>Bei der <a href="Phosphorylierung" title="Phosphorylierung">Phosphorylierung</a> von Substraten mittels ATP entsteht ADP, was allgemein wie folgt formuliert werden kann:
</p><p><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle \mathrm {ATP+Substrat{\xrightarrow {Enzym}}Produkt+ADP} }">
<semantics>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0">
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mi mathvariant="normal">A</mi>
<mi mathvariant="normal">T</mi>
<mi mathvariant="normal">P</mi>
<mo>+</mo>
<mi mathvariant="normal">S</mi>
<mi mathvariant="normal">u</mi>
<mi mathvariant="normal">b</mi>
<mi mathvariant="normal">s</mi>
<mi mathvariant="normal">t</mi>
<mi mathvariant="normal">r</mi>
<mi mathvariant="normal">a</mi>
<mi mathvariant="normal">t</mi>
<mrow class="MJX-TeXAtom-ORD">
<mover>
<mo>→</mo>
<mpadded width="+0.611em" lspace="0.278em" voffset=".15em">
<mi mathvariant="normal">E</mi>
<mi mathvariant="normal">n</mi>
<mi mathvariant="normal">z</mi>
<mi mathvariant="normal">y</mi>
<mi mathvariant="normal">m</mi>
</mpadded>
</mover>
</mrow>
<mi mathvariant="normal">P</mi>
<mi mathvariant="normal">r</mi>
<mi mathvariant="normal">o</mi>
<mi mathvariant="normal">d</mi>
<mi mathvariant="normal">u</mi>
<mi mathvariant="normal">k</mi>
<mi mathvariant="normal">t</mi>
<mo>+</mo>
<mi mathvariant="normal">A</mi>
<mi mathvariant="normal">D</mi>
<mi mathvariant="normal">P</mi>
</mrow>
</mstyle>
</mrow>
<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {ATP+Substrat{\xrightarrow {Enzym}}Produkt+ADP} }</annotation>
</semantics>
</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/73b9a968fb199261f3cc87401833af385071466c.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.505ex; margin-top: -0.37ex; width:39.161ex; height:4.009ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {ATP+Substrat\xrightarrow {Enzym} Produkt+ADP} }" loading="lazy"></span>
</p><p>Dabei wird die Bindung zwischen dem zweiten und dritten Phosphat der Phosphatkette aufgelöst und das Substrat phosphoryliert. Das Produkt ist energiereicher als das Substrat. Das energiearme ADP wird durch energieliefernde Reaktionen im Körper wieder zum energiereichen ATP phosphoryliert. Bei allen <a href="Eukaryoten" title="Eukaryoten">Eukaryoten</a> finden diese Reaktionen in den <a href="Mitochondrium" title="Mitochondrium">Mitochondrien</a> statt, einem speziellen <a href="Organell" title="Organell">Organell</a> der Zelle. Bei Pflanzen, die <a href="Photosynthese" title="Photosynthese">Photosynthese</a> betreiben, finden diese Auf- und Abbaureaktionen auch in den <a href="Chloroplast" title="Chloroplast">Chloroplasten</a> statt.
</p><p>Adenosindiphosphat spielt auch eine Rolle bei der Aktivierung von <a href="Thrombozyt" title="Thrombozyt">Thrombozyten</a> und damit bei der <a href="Thrombozytenaggregation" title="Thrombozytenaggregation">Thrombozytenaggregation</a>. Dabei wird ADP aus dichten Granula in Thrombozyten freigesetzt und interagiert dann mit einer Familie von <a href="Rezeptorantagonist" class="mw-redirect" title="Rezeptorantagonist">Rezeptoren</a> auf Thrombozyten (P2Y1, P2Y12, und P2X1).
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_1-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/01905">Adenosindiphosphat</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 12. Juni 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/01905?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span><span style="display:none;">Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-07-28" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Adenosindiphosphat&oldid=258361093">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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